Benché fosse sposato e padre di due bambini, Wilde aveva segretamente un'intensa vita omosessuale extraconiugale, che si suppone durasse sin da quando frequentava Oxford. Fino a quando si limitò ad avventure con ragazzi proletari, la società chiuse un occhio, ma la situazione precipitò quando Wilde iniziò una relazione con il figlio di un Lord, Alfred Douglas, detto "Bosie".
Il padre di Alfred (John Sholto Douglas, nono marchese di Queensberry), ovviamente contrario alla storia del figlio, insultò pubblicamente Wilde come sodomita. Wilde, spinto da "Bosie", che voleva vendicarsi del padre, lo querelò per diffamazione, ma gli avvocati del marchese riuscirono rapidamente a rovesciare la situazione, chiamando a testimoniare prostituti con cui Wilde aveva avuto rapporti sessuali. Lo scrittore divenne così, da querelante, imputato di gross indecency ("grave immoralità", termine usato per indicare l'omosessualità, che era illegale). Il processo si concluse con la condanna di Wilde a due anni di lavori forzati, la bancarotta, e la rovina definitiva della sua carriera.
Durante il processo fu letta una poesia di Alfred Douglas, intitolata "Two Loves", "Due amori", che si conclude con il celebre verso in cui l'"Altro Amore" dichiara: Io sono l'Amore che non osa dire il suo nome. A Wilde fu rinfacciato di aver appoggiato "The chameleon", la rivista che aveva pubblicato "Two Loves".
Wilde si difese affermando che: l'Amore, che non osa dire il suo nome in questo secolo, è il grande affetto di un uomo anziano nei confronti di un giovane, lo stesso che esisteva tra Davide e Gionata, e che Platone mise alla base stessa della sua filosofia, lo stesso che si può trovare nei sonetti di Michelangelo e di Shakespeare... Non c'è nulla di innaturale in ciò.
Il Giudice Wills, pronunciando la sentenza (il massimo della pena prevista dalla legge), per nulla impressionato da tale difesa dell'amore omosessuale, affermò però che le persone che fanno cose di questo genere devono essere immuni da ogni senso della vergogna, e non si può produrre alcun cambiamento su di loro.
In carcere lo scrittore decise di scrivere a Bosie una lettera di vero e proprio sfogo, il celebre De profundis che a "Bosie" non fu mai data.
Wilde fu portato prima alla prigione di Wandsworth, a Londra, e poi al Reading Gaol (il carcere di Reading). Quando alla fine, dopo 19 mesi di detenzione, gli fu consentito di avere carta e penna, Wilde era ormai diventato incline a opinioni opposte riguardo alle possibilità dell'uomo di raggiungere la perfezione.
Fu in questo periodo che egli scrisse il citato De Profundis (1900). In esso confessò: Tutto nella mia tragedia è stato orribile, mediocre, repellente, senza stile. Il nostro stesso abito ci rende grotteschi. Noi siamo i pagliacci del dolore. Siamo i clown dal cuore spezzato. (De Profundis).
Successivamente Wilde scrisse anche La ballata del carcere di Reading, che esprimeva la sua preoccupazione per le disumane condizioni di prigionia. Anche in quest'opera, Wilde, fa sfoggio involontario di buon gusto "lamentando", e dando voce, non ai propri patimenti carcerari, ma alla preoccupazione per i figli dei prigionieri, costretti a subire tanto passivamente quanto fisicamente la loro stessa prigionia. A quel tempo infatti, quando veniva incarcerata una donna, di riflesso, i suoi bambini venivano incarcerati con essa. L'opera, considerata una delle migliori di Wilde, ebbe un enorme successo, ma i proventi furono assorbiti in gran parte dai debiti derivanti dal fallimento, e gli giovarono poco